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產品內容

二碳酸二叔丁酯(別稱↟↟│✘:BOC-酸酐)

產品名稱
二碳酸二叔丁酯(別稱↟↟│✘:BOC-酸酐)
品牌

金象

產品純度
99%以上
包裝單位
50公斤/桶或180公斤/桶
計量單位
公斤
價格
電議
儲存條件
2-8度儲存
產品性質
無色透明晶體或液體
詳細介紹:

簡介

中文名稱↟↟│✘: 二碳酸二叔丁酯
中文別名↟↟│✘: 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯
俗稱↟↟│✘:BOC
英文名稱↟↟│✘: Di-tert-butyl dicarbonate
英文別名↟↟│✘: Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
CAS號↟↟│✘: 24424-99-5
線性分子式↟↟│✘: [(CH3)3COCO]2O
純度↟↟│✘: ≥99%
MDL號↟↟│✘: MFCD00008805
Beilstein號↟↟│✘: 1911173
EC號↟↟│✘: 246-240-1

理化性質

密度↟↟│✘: 0.949
熔點↟↟│✘: 22-24°C
沸點↟↟│✘: 65-67°C (0.5 torr);185.342°C at 760 mmHg
折射率↟↟│✘: 1.4075-1.4095
閃點↟↟│✘: 37°C
蒸汽壓↟↟│✘: 0.7mmHg at 25°C


儲存方式

1.2-8℃乾性的保護氣體下處置◕│╃✘。
2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內╃·,儲存在陰涼╃·,乾燥的地方◕│╃✘。


主要用途

1·│◕、二碳酸二叔丁酯是有機合成中用來引入叔丁氧羰基保護基因╃·,特別運用於氨基酸的氨基保護◕│╃✘。廣泛應用於醫藥·│◕、蛋白質及多肽合成·│◕、生物化學食品·│◕、化妝品等多種產品的合成中◕│╃✘。

2·│◕、 二碳酸二叔丁酯的安全性↟↟│✘:要合成一種與天然多肽相同的化合物╃·,必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連線成一定長度的肽鏈╃·,在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結合時╃·,要防止同一種氨基酸分子之間相互結合╃·,因此╃·,在合成時╃·,必須把某些氨基或羧基保護起來╃·,以便反應能按所要求的方式進行◕│╃✘。

3·│◕、  二碳酸二叔丁酯是一種效能良好的氨基酸保護劑╃·,較之傳統的氨基酸保護劑如氯甲酸苄酯╃·,氯甲酸-P芴甲酸等相比╃·,它具有如下優點↟↟│✘:

a·│◕、價格便宜

b·│◕、無強烈刺激性味道╃·,對人體無毒害作用╃·,但對直接接觸皮膚好可引起皮膚過敏╃·,用水沖洗◕│╃✘。

c·│◕、採用本產品合成多肽時╃·,該保護基因的脫除條件溫和╃·,且反應好產物的分離提純較之使用其   他型別的氨基酸保護劑容易◕│╃✘。

d·│◕、具可燃性╃·,但不屬於易燃易爆品◕│╃✘。


合成方法

1.叔丁醇鉀溶於無水四氫呋喃╃·,在-5~-20℃通入乾燥的二氧化碳╃·,生成漿狀物╃·,繼續保持低溫╃·,滴加光氣苯溶液╃·,製得三碳酸二叔丁酯◕│╃✘。將其溶於四氯化碳╃·,加適量1,4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷╃·,在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全╃·,轉化為二碳酸二叔丁酯◕│╃✘。
2.注意▩·▩·!使用劇毒性的光氣╃·,應在通風廚內小心操作◕│╃✘。凡粘有光氣溶掖的玻璃器皿╃·,均應清洗後方可拿出通風櫥◕│╃✘。(1)制三碳酸二叔丁酯↟↟│✘:將裝有機械攪拌器╃·,200毫升恆壓滴壓漏斗╃·,氯化鈣乾燥管╃·,伸近瓶底的內徑不小於6毫米的1升三頸燒瓶烘乾◕│╃✘。事先校準並標出滴液漏斗盛裝85毫升和105毫升液體的水平面◕│╃✘。通入乾燥氮氣╃·,燒瓶中加入44.8克(0.40摩爾)不含醇的叔丁醇鉀和550毫升無水四氫吠喃╃·,攪拌5-10分鐘使成溶液◕│╃✘。將反應瓶浸入冰鹽浴以保持-5一-20℃╃·,在劇烈攪拌下╃·,通入乾燥二氧化碳╃·,大約30分鐘╃·,生成稠密的漿狀物◕│╃✘。與此同時╃·,將86毫升無水苯加入滴液漏斗中╃·,並鼓入光氣泡╃·,直到光氣在苯中的溶液體積達105毫升為止╃·,相當於含有24克(0.24摩爾)的光氣◕│╃✘。當二氧化碳的加成反應完成後╃·,在劇烈攪拌下將光氣溶液滴加到冷卻的反應物中╃·,約需1小時╃·,冷浴溫度保持在-5~-10℃╃·,反應混合物粘度變小╃·,仍為白色乳狀物◕│╃✘。當光氣的加成反應完成後╃·,繼續攪拌╃·,45分鐘╃·,同時通入無水氮乙毛以吹出大部分的過量光氣◕│╃✘。卸除燒瓶上的儀器╃·,塞上二頸╃·,在減壓下用旋轉蒸發器將約650毫升溶劑濃縮至100毫升╃·,燒瓶仍用冰鹽浴冷卻以保持一5一0℃◕│╃✘。由於反應混合物中殘餘少量光氣╃·,應將抽氣泵或真空泵廢氣排入通風櫥╃·,收集在冷阱中的物料也在通風櫥內抽空╃·,含有很細分散的氯化鉀的殘餘物用大口徑砂芯漏斗吸濾╃·,漏斗在用前經50毫升冰冷的戊烷進行預冷◕│╃✘。過濾時╃·,用一個大口徑漏斗將過濾漏斗反蓋著╃·,並通入氮氣使物料隔除潮溼空氣╃·,用J}}毫升冰冷的戊烷將燒瓶中殘餘物洗入過濾漏斗中╃·,然後用2*100毫升冰冷的戊烷洗滌濾渣◕│╃✘。濾液與戊烷洗滌液合併╃·,在0℃減壓下╃·,用旋轉蒸發器濃縮至於╃·,得白色固體╃·,重33.7克,將粗品溶於1250毫升戊烷╃·,冷至-15℃ ,拆出白色晶體◕│╃✘。母液經旋轉蒸發器濃縮後還可得到兩批晶體╃·,總計得到三碳酸二叔丁酯純品31.2-32.8(59~62%)╃·,為白色晶體╃·,熔點 62~63℃(分解)◕│╃✘。
(2)制二碳酸二叔丁酯↟↟│✘:在放有電磁攪拌棒的燒杯中╃·,加入20.0克(0 .076摩爾)三碳酸二叔丁酯溶於了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩爾)新昇華的1.4一二氮雜二環〔2·2·2〕辛烷╃·,立即迅速地釋放出二氧化碳◕│╃✘。在25℃攪拌45分鐘使二氧化碳釋放完全╃·,然後加入足以使水層為弱酸性的含有適量檸檬酸的35毫升水溶液◕│╃✘。分出有機層╃·,用無水硫酸鎂乾燥╃·,在25℃用旋轉蒸發器濃縮╃·,殘餘液經減壓蒸餾╃·,得到二碳酸二叔丁酚無色液體產13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化劑也得到類似結果◕│╃✘。但三乙胺不如1,4-二氮雜二環辛烷有效╃·,因為三乙胺與溶劑可能反應╃·,且與產物的分離較困難◕│╃✘。
3.在1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷的催化下╃·,將碳醯氯與碳酸叔丁酯直接反應而製備◕│╃✘。

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  • 中文名稱:二碳酸二叔丁酯(別稱↟↟│✘:BOC-酸酐)
  • 中文別名:BOC酸酐
  • 英文名稱:Di-tert-butyl dicarbonate
  • 英文別名:diboc
  • 分子式:C10H18O5
  • 分子量:218.25
  • CAS號:24424-99-5
  • 結構圖:
  • 危險品標誌:T+,T,F,Xi,F+
  • 安全術語:16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
  • 風險術語:11-19-26-36/37/38-43-10-40
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