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產品內容

24424-99-5

產品名稱
24424-99-5
品牌

產品純度
99%以上
包裝單位
50公斤/175公斤/桶
計量單位
公斤
價格
0
儲存條件
2-8度
產品性質
透明晶體或液體
詳細介紹:
中文名稱✘₪: 二碳酸二叔丁酯
中文別名✘₪: 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯
俗稱✘₪:BOC
英文名稱✘₪: Di-tert-butyl dicarbonate
英文別名✘₪: Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
CAS號✘₪: 24424-99-5
線性分子式✘₪: [(CH3)3COCO]2O
純度✘₪: ≥99%
MDL號✘₪: MFCD00008805
Beilstein號✘₪: 1911173
EC號✘₪: 246-240-1

理化性質

密度✘₪: 0.949
熔點✘₪: 22-24°C
沸點✘₪: 65-67°C (0.5 torr);185.342°C at 760 mmHg
折射率✘₪: 1.4075-1.4095
閃點✘₪: 37°C
蒸汽壓✘₪: 0.7mmHg at 25°C


儲存方式

1.2-8℃乾性的保護氣體下處置•◕╃₪。
2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內│╃✘✘,儲存在陰涼│╃✘✘,乾燥的地方•◕╃₪。


主要用途

1◕·、二碳酸二叔丁酯是有機合成中用來引入叔丁氧羰基保護基因│╃✘✘,特別運用於氨基酸的氨基保護•◕╃₪。廣泛應用於醫藥◕·、蛋白質及多肽合成◕·、生物化學食品◕·、化妝品等多種產品的合成中•◕╃₪。

2◕·、 二碳酸二叔丁酯的安全性✘₪:要合成一種與天然多肽相同的化合物│╃✘✘,必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連線成一定長度的肽鏈│╃✘✘,在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結合時│╃✘✘,要防止同一種氨基酸分子之間相互結合│╃✘✘,因此│╃✘✘,在合成時│╃✘✘,必須把某些氨基或羧基保護起來│╃✘✘,以便反應能按所要求的方式進行•◕╃₪。

3◕·、  二碳酸二叔丁酯是一種效能良好的氨基酸保護劑│╃✘✘,較之傳統的氨基酸保護劑如氯甲酸苄酯│╃✘✘,氯甲酸-P芴甲酸等相比│╃✘✘,它具有如下優點✘₪:

a◕·、價格便宜

b◕·、無強烈刺激性味道│╃✘✘,對人體無毒害作用│╃✘✘,但對直接接觸皮膚好可引起皮膚過敏│╃✘✘,用水沖洗•◕╃₪。

c◕·、採用本產品合成多肽時│╃✘✘,該保護基因的脫除條件溫和│╃✘✘,且反應好產物的分離提純較之使用其   他型別的氨基酸保護劑容易•◕╃₪。

d◕·、具可燃性│╃✘✘,但不屬於易燃易爆品•◕╃₪。


合成方法

1.叔丁醇鉀溶於無水四氫呋喃│╃✘✘,在-5~-20℃通入乾燥的二氧化碳│╃✘✘,生成漿狀物│╃✘✘,繼續保持低溫│╃✘✘,滴加光氣苯溶液│╃✘✘,製得三碳酸二叔丁酯•◕╃₪。將其溶於四氯化碳│╃✘✘,加適量1,4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷│╃✘✘,在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全│╃✘✘,轉化為二碳酸二叔丁酯•◕╃₪。
2.注意✘✘☁!使用劇毒性的光氣│╃✘✘,應在通風廚內小心操作•◕╃₪。凡粘有光氣溶掖的玻璃器皿│╃✘✘,均應清洗後方可拿出通風櫥•◕╃₪。(1)制三碳酸二叔丁酯✘₪:將裝有機械攪拌器│╃✘✘,200毫升恆壓滴壓漏斗│╃✘✘,氯化鈣乾燥管│╃✘✘,伸近瓶底的內徑不小於6毫米的1升三頸燒瓶烘乾•◕╃₪。事先校準並標出滴液漏斗盛裝85毫升和105毫升液體的水平面•◕╃₪。通入乾燥氮氣│╃✘✘,燒瓶中加入44.8克(0.40摩爾)不含醇的叔丁醇鉀和550毫升無水四氫吠喃│╃✘✘,攪拌5-10分鐘使成溶液•◕╃₪。將反應瓶浸入冰鹽浴以保持-5一-20℃│╃✘✘,在劇烈攪拌下│╃✘✘,通入乾燥二氧化碳│╃✘✘,大約30分鐘│╃✘✘,生成稠密的漿狀物•◕╃₪。與此同時│╃✘✘,將86毫升無水苯加入滴液漏斗中│╃✘✘,並鼓入光氣泡│╃✘✘,直到光氣在苯中的溶液體積達105毫升為止│╃✘✘,相當於含有24克(0.24摩爾)的光氣•◕╃₪。當二氧化碳的加成反應完成後│╃✘✘,在劇烈攪拌下將光氣溶液滴加到冷卻的反應物中│╃✘✘,約需1小時│╃✘✘,冷浴溫度保持在-5~-10℃│╃✘✘,反應混合物粘度變小│╃✘✘,仍為白色乳狀物•◕╃₪。當光氣的加成反應完成後│╃✘✘,繼續攪拌│╃✘✘,45分鐘│╃✘✘,同時通入無水氮乙毛以吹出大部分的過量光氣•◕╃₪。卸除燒瓶上的儀器│╃✘✘,塞上二頸│╃✘✘,在減壓下用旋轉蒸發器將約650毫升溶劑濃縮至100毫升│╃✘✘,燒瓶仍用冰鹽浴冷卻以保持一5一0℃•◕╃₪。由於反應混合物中殘餘少量光氣│╃✘✘,應將抽氣泵或真空泵廢氣排入通風櫥│╃✘✘,收集在冷阱中的物料也在通風櫥內抽空│╃✘✘,含有很細分散的氯化鉀的殘餘物用大口徑砂芯漏斗吸濾│╃✘✘,漏斗在用前經50毫升冰冷的戊烷進行預冷•◕╃₪。過濾時│╃✘✘,用一個大口徑漏斗將過濾漏斗反蓋著│╃✘✘,並通入氮氣使物料隔除潮溼空氣│╃✘✘,用J}}毫升冰冷的戊烷將燒瓶中殘餘物洗入過濾漏斗中│╃✘✘,然後用2*100毫升冰冷的戊烷洗滌濾渣•◕╃₪。濾液與戊烷洗滌液合併│╃✘✘,在0℃減壓下│╃✘✘,用旋轉蒸發器濃縮至於│╃✘✘,得白色固體│╃✘✘,重33.7克,將粗品溶於1250毫升戊烷│╃✘✘,冷至-15℃ ,拆出白色晶體•◕╃₪。母液經旋轉蒸發器濃縮後還可得到兩批晶體│╃✘✘,總計得到三碳酸二叔丁酯純品31.2-32.8(59~62%)│╃✘✘,為白色晶體│╃✘✘,熔點 62~63℃(分解)•◕╃₪。
(2)制二碳酸二叔丁酯✘₪:在放有電磁攪拌棒的燒杯中│╃✘✘,加入20.0克(0 .076摩爾)三碳酸二叔丁酯溶於了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩爾)新昇華的1.4一二氮雜二環〔2·2·2〕辛烷│╃✘✘,立即迅速地釋放出二氧化碳•◕╃₪。在25℃攪拌45分鐘使二氧化碳釋放完全│╃✘✘,然後加入足以使水層為弱酸性的含有適量檸檬酸的35毫升水溶液•◕╃₪。分出有機層│╃✘✘,用無水硫酸鎂乾燥│╃✘✘,在25℃用旋轉蒸發器濃縮│╃✘✘,殘餘液經減壓蒸餾│╃✘✘,得到二碳酸二叔丁酚無色液體產13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化劑也得到類似結果•◕╃₪。但三乙胺不如1,4-二氮雜二環辛烷有效│╃✘✘,因為三乙胺與溶劑可能反應│╃✘✘,且與產物的分離較困難•◕╃₪。
3.在1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷的催化下│╃✘✘,將碳醯氯與碳酸叔丁酯直接反應而製備•◕╃₪。
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  • 中文名稱:24424-99-5
  • 中文別名:BOC-酸酐
  • 英文名稱:Di-tert-butyl dicarbonate
  • 英文別名:DIBOC/BOC anhydride/ BOC-20
  • 分子式:C10H18O5
  • 分子量:218.25
  • CAS號:24424-99-5
  • 結構圖:
  • 危險品標誌:T+,T,F,Xi,F+
  • 安全術語:16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
  • 風險術語:11-19-26-36/37/38-43-10-40
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